През 1957 г. Роберто Кавали постъпва в Академията по изкуствата във Флоренция и изучава интериорен дизайн, но така и не се дипломира. Експериментира с бои и методи за печат върху тъкани, създава серия цветни рисунки върху трикотаж, които привличат вниманието на италиански фабрики.

През 60-те години Кавали предлага на производителите методи за печат не върху цяло платно текстил, както било прието, а върху самото изделие. Той патентова и свой метод за нанасяне на щампи върху кожени изделия, който позволява използване на шест цвята. Изобретението му бързо се налага от модните къщи „Ерме“, „Пиер Карден“ и други. Дизайнерът представя пред публика и работата си с пачуърк.

През 70-те години той създава своя бранд „Роберто Кавали“, като предлага фланелки, джинси и други облекла. През 1971 г. пуска първата си дамска колекция, а през 1972 г. е дебютното дефиле модели на Кавали. През същата година той открива и първия си бутик в Сен Тропе.

През 80-те години, когато на мода излизат минимализма и спортния стил, Кавали отказва да адаптира новите си колекции към модните тенденции и популярността му пада. В началото на 90-те години отново излиза на мода със стреч джинсите. Иновативните му методи за обработка на класическия деним водят до ръст в търсенето на джинсовите дрехи. През 1994 г. показва накъсаните джинси, които са актуални и до днес.

През 1998 г. Кавали пуска дамска и мъжка колекция Just Cavalli, ориентирана към младите. В колекцията са включени и чанти, очила, часовници, спално бельо, вече има и парфюми и обувки. Брандът „Роберто Кавали“ е представен в над 50 страни по света. Отличителни за стила му са пищността, блясъка и сексуалността.

В колекциите си често използва кожа, деним, животински принтове, украсява моделите си с камъни и пера. Според модни критици той балансира на границата на вулгарното и сдържаното, кича и елегантността. Самият дизайнер казва, че създава всяка дреха така, „че жената да се чувства в нея уверена в себе си и красотата си“.

Първа от звездите в модел на Кавали се появява френската актриса Брижит Бардо през 70-те години. Модна къща „Роберто Кавали“ създава модели за знаменитости като Кристина Агилера, Мадона, „Спайс гърлс“. Нейни почитатели са Опра Уинфри, Джон Бон Джоуви Елтън Джон, Дженифър Лопес, Орнела Мути, Сара Джесика Паркър.